John F. Kenedy Jr. dhe princesha Diana u takuan fshehurazi në vitin 1995, në një hotel në Nju-Jork. Ata kaluan 1 orë e gjysmë së bashku, pasi ia dolën të hynin në hotel duke i shpëtuar syrit të vëmendshëm të paparacëve.“People”, e cila i është rikthyer këtij takimi, shkruan se J.F.K., Jr. donte që Diana, në atë kohë e divorcuar nga Princi Charles, të pozonte për kopertinën e revistës së tij politike “George”.
Ajo pranoi ta dëgjonte kërkesën e tij, por për ta bërë këtë duhet të uleshin të flisnin. U desh një plan i detajuar për një takim në një suitë në hotelin “Carlyle” në Upper East Side. Ata hynë nga dera e përparme dhe takimi zgjati një orë e gjysmë, por nuk pati rezultat. Lady D nuk pozoi kurrë për revistën George.
Sidoqoftë, stafi i J.F.K. Jr. e kujton edhe sot atë takim. Asistentja e tij në atë kohë, RoseMarie Terenzio, thotë: E mbaj mend që më tha: Ajo është vërtet e gjatë!. Ai më tha edhe se ajo ishte shumë e ndrojtur. Ai ishte i befasuar se sa e duruar ishte ajo”, thotë Terenzio, “Unë mendoj se ata të dy ishin takuar me Nënë Terezën, kështu që ata folën gjatë për të. Dhe ai i tha se ishte shumë e bukur”.
Matt Berman, ish-drejtori krijues i George, e kujton Lady D. kështu: “Ajo kishte një palë këmbë të mrekullueshme”.
