John Kennedy ishte takuar me aristokraten suedeze, Gunilla von Post disa javë përpara se të lidhte kurorë me Jacqueline Bouvier, por dashuria e tij për të vazhdoi edhe pas martesës. Kjo është dëshmuar qartë së fundi nga disa letra të dala në dritë, që Kennedy shkëmbeu me Gunillan.
Lidhja e tyre, e përshkruar si dashuri me shikim të parë, vazhdoi për tre vjet. Letrat u shkëmbyen kryesisht gjatë viteve 1955-1956 ndërsa Kennedy po shërbente si Senatori i SHBA-ve në Massachusetts.
“Nëse nuk martohesh eja ashtu siç do të doja të të shihja. Kam kaluar një kohë të mrekullueshme me ty. Është një kujtim i ndritshëm i jetës sime, jam i shqetësuar se dua të të shoh. Nuk është e çuditshme pas gjithë këtyre muajve! Ndoshta në fillim, do të jetë paksa e vështirë pasi do të jemi si të huaj – por jo të huaj – dhe jam i sigurt se e gjitha do të funksionojë dhe do mendoj se megjithëse është një rrugë e gjatë për Gunilla-n ia vlen”, shkruante Kennedy në njërën prej tyre. “Ti je mrekullueshme dhe më mungon”, thoshte në një tjetër. Suedezja shkruante në kujtimet e saj se JFK kishte dashur të ndahej me Jackien dhe ta merrte atë në SHBA. Por babai I tij autoritar, ambicjet e forta politike, aborti I Zonjës së ardhshme të parë në 1955 dhe shtatzania e saj një vit më vonë, bënë që ai të hiqtë dorë përfundimisht nga ato plane.
